Hola Andres, bienvenido al Foro.
Por lo que leo tu problema radica en que al ejecutar cualquier avión de la flota y al llegar a la opcion de elegir lugar de instalación, no estas poniendo que se instale en la ubicación donde instalaste tu simulador, en esa opción deberias poner algo asi: E:\Archivos de programa\Microsoft Games\Flight Simulator 9
Ahi tu cambiaras el directorio dependiendo de donde hayas instalado el simulador.
Lo del Squawkbox, que requizitos especificos son los que no sabes que poner, asi podemos ayudarte mejor, o si no, lee el manual del Squawkbox en este enlace:
http://www.squawkbox.ca/doc/index.phpSaludos y nos avisas como te va!